Etuoikeutetut yksityiskoulua käyvät nuoret Manhattanin Upper East Sidelta kuulevat Serena van der Woodsenin paluusta samasta lähteestä kuin kaikki muutkin tärkeät uutiset - kaikkitietävän ja ultrasalaperäisen Gossip Girlin blogista. Huippuseurapiirien villikko otti etäisyyttä entiseen ja pakeni sisäoppilaitokseen Connecticutiin. Syy paluuseen on hämärän peitossa, mutta Serena on selvästi muuttunut. Sen huomaa myös läheisin ystävä Blair Waldorf, joka pelkää asemansa uutena kukkulan kuningattarena horjuvan. Blairia kalvaa myös epäilys, että poikaystävä Nate tuntee vetoa Serenaan.
Blairin skandaalinkäryisten bileiden jälkimainingeissa Serena saa tylyn vastaanoton Blairiltä, joka paljastaa tietävänsä Serenan ja Naten salaisuuden. Tunnelma ei parane, kun Serena pyytää Danin mukaansa Chuckin perheen hyväntekeväisyysbrunssille. Jenny pyytää neuvoa Blairiltä, jolle välähtää, että parempia piirejä ihastelevasta Jennystä voisi olla hyötyä sisäpiirissä.
Koulussa koittaa tärkeä viikko, kun Ivy Leaguen yliopistojen edustajat tulevat vierailulle. Kilpailu opiskelupaikoista käy kuumana, kun nuoret haluavat tehdä vaikutuksen haastattelijoihin, olipa meriittinä sitten koulumenestys tai vanhempien asema. Blair saa selville yhden Serenan vaaliman salaisuuden ja päättää nolata ystävänsä tavalla, joka voi romuttaa Serenan opiskelumahdollisuudet lopullisesti.